Câu chuyện về diễn viên hài huyền thoại Garry Shandling, bao gồm các cuộc phỏng vấn với gần bốn chục người bạn, gia đình và đồng nghiệp; bốn thập kỷ xuất hiện trên truyền hình; và cả cuộc đời ghi chép nhật ký cá nhân, thư từ riêng tư cùng các cảnh quay âm thanh và video tại nhà.